Bailey a fait ses débuts professionnels au KRC Genk, où il a évolué entre 2015 et 2017. Au sein du club limbourgeois, l’attaquant jamaïcain a disputé 77 rencontres, au cours desquelles il a été l’auteur de 15 buts et 19 passes décisives. Lors de sa première année en Jupiler Pro League, il a également été désigné comme le meilleur jeune pro de l’année (2016).

En 2017, il s’est engagé au Bayer Leverkusen, en Bundesliga, où il a évolué pendant quatre saisons (156 matchs, 39 buts), avant de rejoindre Aston Villa en Premier League à l’été 2021.

Après une première saison compliquée en Angleterre, Leon Bailey est parvenu à s’affirmer comme l’un des éléments majeurs des ’Villans’ avec, à la clé, une qualification en Ligue des Champions au terme de la saison 2023-2024. Lors d’une rencontre face au Club Bruges en Ligue des Champions (12 mars 2025), Bailey est devenu le deuxième joueur jamaïcain de l’histoire, après Wes Morgan, à être buteur dans cette compétition.

Au cours de ses quatre saisons dans le club anglais, l’attaquant a disputé 144 rencontres, en marquant à 22 reprises et délivrant 24 passes décisives.

À l’AS Rome, le porteur du maillot 31 sera le coéquipier de l’ancien Anderlechtois Mile Svilar. Les ’Giallorossi’ disputeront leur première rencontre de championnat le 23 août, à domicile, face au club de Bologne.