Maguire raakte in augustus 2020 in opspraak tijdens zijn vakantie op het Griekse eiland Mykonos. Een avondje stappen liep uit de hand en de Engelse international belandde in de cel. Hij werd vervolgens door een rechtbank op het Griekse eiland Syros bij verstek aan drie zaken schuldig bevonden: zware mishandeling, verzet bij zijn arrestatie en meerdere pogingen tot omkoping. Dat leverde een celstraf van 21 maanden en 10 dagen op. Maguire kreeg deze straf voorwaardelijk, omdat het zijn eerste veroordeling betrof.
Maguire ging toen meteen in beroep tegen de uitspraak. De zaak werd de voorbije jaren meermaals uitgesteld, onder meer vanwege stakingen van advocaten en problemen met de planning.
Naast Maguire werden ook zijn broer Joe en een vriend van de twee in 2020 gearresteerd en veroordeeld. Het drietal ontkent tot vandaag de aantijgingen.
